Este día se llevó a cabo la tradicional Copa de Capitanes en la Casa de Las Rocas en donde se honró a los capitanes de los yates y sus participantes y la cual forma parte de la 32ª. edición de la Regata del Sol al Sol al ser ya una tradición al tener varias décadas de realizarse en la ínsula, siendo organizada por el Club de Yates de San Petersburgo, Florida y el Club de Yates de Isla Mujeres.
Tras el cañonazo de salida en San Petersburgo, Florida se espera comenzaron a llegar los veleros competidores, toda vez que los yates navegarán por el Golfo de México desde Pensacola, Florida hasta Isla Mujeres, tratándose de una competencia de vela en alta mar.
Posterior a la Copa de Capitanes a las 19:00 horas se realizará el Torneo de Basquetbol entre los tripulantes de los veleros y los veteranos de Isla Mujeres, el 2 de mayo se efectuará el coctel de despedida de los veleristas y enseguida a las 19:00 horas se llevará a cabo la Sesión de Cabildo en donde se les declarará como huéspedes distinguidos a los participantes de la regata, el 3 de mayo se realizará una junta de capitanes para la 51ª. edición de la Regata Amigos y enseguida se embarcará a los niños isleños en los veleros participantes realizándose la competencia alrededor de la isla.
Ese mismo día a las 18:00 horas se entregarán los trofeos a los campeones de la Regata del Sol al Sol y Regata Amigos, para concluir las actividades con una cena, cabe mencionar que dicha regata es una tradición en la isla impulsando de esta forma su identidad y arraigo.